Guevara è stato accusato di aver commesso crimini usando l'autorità che gli era stata conferita nell'ambito dell'esercito rivoluzionario. Di questi riferiscono in particolare Il libro nero del Comunismo[49] e lo scrittore Alvaro Vargas Llosa anche sulla base di quanto scritto dal Che nel proprio diario[50][51][52]. Analoghe accuse di aver più volte violato i diritti dell'uomo e di aver commesso crimini contro l'umanità gli sono state mosse dallo scrittore Andrea Morigi[53].

Accuse di crimini vengono mosse anche in relazione al ruolo che Che Guevara avrebbe avuto come giudice d'appello nel contesto dell'applicazione delle cosiddette "Ley de la Sierra": si trattava di una normativa penale risalente al XIX secolo[54]. Tali "Ley de la Sierra" comminavano la pena capitale per numerosi crimini e vennero estese all'intero territorio cubano nel 1959, allo scopo di perseguire coloro che erano considerati "criminali di guerra".

Nel corso dei processi tenutisi a La Cabana nel periodo summenzionato venne inflitta la pena di morte per fucilazione[55] a parecchie decine di persone, seppure le fonti siano discordi sul numero esatto dei fucilati[56]. Tali esecuzioni sono state tacciate di arbitrarietà: il rispetto dei diritti dell'imputato, come la presunzione d'innocenza ed il diritto ad un giusto processo, secondo i critici, sarebbe stato meramente formale e non sostanziale, il che sarebbe dimostrato dalla brevità dei procedimenti giudiziali e dalla violazione fattuale del diritto di difesa[57]. Si sarebbe trattato in sostanza di processi farsa, nei quali non sarebbero stati coinvolti solo criminali di guerra ma soprattutto semplici oppositori politici[58].

Alvaro Vargas Llosa afferma che, in base alle testimonianze raccolte nelle sue ricerche, coloro che furono fucilati a La Havana nel periodo di comando di Guevara potrebbero superare il numero di 2000 persone[59] e sostiene che già nel 1959 Guevara si sarebbe reso responsabile dell'esecuzione sommaria di numerosi oppositori politici[60].

Nel 1960 inaugura il sistema concentrazionario cubano, venendo posto a capo del primo campo di concentramento castrista, creato in quell'anno sulla penisola di Guahana. Il periodo di attività del campo si protrasse ben oltre il periodo in cui Guevara ne fu a capo[61][62][63][64]. In particolare, nel 1965 Guevara introdusse a Cuba il sistema delle Unità Militari di Aiuto alla Produzione (UMAP), dove vennero detenuti e sottoposti a tortura intellettuali contrari alla dittatura Castrista, dissidenti, omosessuali e religiosi (tra cui cattolici, testimoni di Geova, evangelisti e avventisti)[65][66]. Tali accuse gli sono state imputate anche dai saggisti Jay Nordlinger e Massimo Caprara, ex segretario personale di Palmiro Togliatti[67].

Régis Debray, ideologo dei focolai di guerriglia rivoluzionari e compagno di Guevara in Bolivia, affermò con riferimento a questi che «è stato lui e non Fidel a ideare il primo "Campo di lavoro correzionale"»[68]. Guevara è stato visto da alcuni come la mente del regime castrista nella sua prima fase di vita (all'incirca tra il 1959 ed il 1965) ed è stato pertanto considerato responsabile o comunque complice dei crimini commessi in questa parte della storia di Cuba[69], ma anche della politica di collettivizzazione delle campagne[70].