Guevara fu autore di poesie e di saggi letterari e storici, interessanti anche perché contengono le sue osservazioni politiche, come è possibile per esempio riscontrare nel commento che scrisse sul libro di Pablo Neruda Canto Generale[71].

Guevara fu autore di La guerra di guerriglia, un libro di strategia militare, che tratta del modo di condurre guerre irregolari. Venne considerato per un certo tempo un testo utile per comprendere, condurre e contrastare le strategie di guerra basate sulla guerriglia. Secondo molti, invece, la sua uccisione in Bolivia testimonia come, in materia, non esistano strategie risolutive.[senza fonte] Guevara credeva che un piccolo gruppo (foco) di guerriglieri, attaccando violentemente il governo, avrebbe potuto stimolare fra la popolazione sentimenti rivoluzionari, grazie ai quali non sarebbe stato necessario costituire dei movimenti molto forti e portare avanti la lotta rivoluzionaria con fasi regolari prima di lanciare l'insurrezione armata finale. Era infatti convinto che il consenso popolare fosse indispensabile per la rivoluzione, e che senza di esso non fosse possibile portare avanti alcun movimento rivoluzionario.

Coloro che sostengono ancor oggi la validità delle strategie esposte in Sulla Guerriglia attribuiscono l'insuccesso di Guevara in Bolivia alla particolare realtà boliviana, nella quale i contadini, che avrebbero dovuto costituire la base dell'esercito di Guevara per la progettata rivoluzione boliviana, guardavano con diffidenza gli stranieri che dicevano di combattere per loro, il che determinò l'isolamento del gruppo di Guevara. Essi affermano che sulle cause dell'insuccesso boliviano avrebbe pesato anche il contesto internazionale: i partiti comunisti boliviani non avrebbero collaborato alla progettata insurrezione, e in quella fase delicata della guerra fredda ogni tentativo di riproporre la "rivoluzione mondiale" non sarebbe stato ben visto nei maggiori paesi del blocco socialista.[senza fonte]

Tra i suoi scritti anche Prima di morire. Appunti e note di lettura, che raccoglie citazioni ritrovate dopo la morte di Guevara in un suo quaderno di appunti.

Guevara è stato accusato di aver commesso crimini usando l'autorità che gli era stata conferita nell'ambito dell'esercito rivoluzionario. Di questi riferiscono in particolare Il libro nero del Comunismo[49] e lo scrittore Alvaro Vargas Llosa anche sulla base di quanto scritto dal Che nel proprio diario[50][51][52]. Analoghe accuse di aver più volte violato i diritti dell'uomo e di aver commesso crimini contro l'umanità gli sono state mosse dallo scrittore Andrea Morigi[53].

Accuse di crimini vengono mosse anche in relazione al ruolo che Che Guevara avrebbe avuto come giudice d'appello nel contesto dell'applicazione delle cosiddette "Ley de la Sierra": si trattava di una normativa penale risalente al XIX secolo[54]. Tali "Ley de la Sierra" comminavano la pena capitale per numerosi crimini e vennero estese all'intero territorio cubano nel 1959, allo scopo di perseguire coloro che erano considerati "criminali di guerra".

Nel corso dei processi tenutisi a La Cabana nel periodo summenzionato venne inflitta la pena di morte per fucilazione[55] a parecchie decine di persone, seppure le fonti siano discordi sul numero esatto dei fucilati[56]. Tali esecuzioni sono state tacciate di arbitrarietà: il rispetto dei diritti dell'imputato, come la presunzione d'innocenza ed il diritto ad un giusto processo, secondo i critici, sarebbe stato meramente formale e non sostanziale, il che sarebbe dimostrato dalla brevità dei procedimenti giudiziali e dalla violazione fattuale del diritto di difesa[57]. Si sarebbe trattato in sostanza di processi farsa, nei quali non sarebbero stati coinvolti solo criminali di guerra ma soprattutto semplici oppositori politici[58].

Alvaro Vargas Llosa afferma che, in base alle testimonianze raccolte nelle sue ricerche, coloro che furono fucilati a La Havana nel periodo di comando di Guevara potrebbero superare il numero di 2000 persone[59] e sostiene che già nel 1959 Guevara si sarebbe reso responsabile dell'esecuzione sommaria di numerosi oppositori politici[60].

Nel 1960 inaugura il sistema concentrazionario cubano, venendo posto a capo del primo campo di concentramento castrista, creato in quell'anno sulla penisola di Guahana. Il periodo di attività del campo si protrasse ben oltre il periodo in cui Guevara ne fu a capo[61][62][63][64]. In particolare, nel 1965 Guevara introdusse a Cuba il sistema delle Unità Militari di Aiuto alla Produzione (UMAP), dove vennero detenuti e sottoposti a tortura intellettuali contrari alla dittatura Castrista, dissidenti, omosessuali e religiosi (tra cui cattolici, testimoni di Geova, evangelisti e avventisti)[65][66]. Tali accuse gli sono state imputate anche dai saggisti Jay Nordlinger e Massimo Caprara, ex segretario personale di Palmiro Togliatti[67].

Régis Debray, ideologo dei focolai di guerriglia rivoluzionari e compagno di Guevara in Bolivia, affermò con riferimento a questi che «è stato lui e non Fidel a ideare il primo "Campo di lavoro correzionale"»[68]. Guevara è stato visto da alcuni come la mente del regime castrista nella sua prima fase di vita (all'incirca tra il 1959 ed il 1965) ed è stato pertanto considerato responsabile o comunque complice dei crimini commessi in questa parte della storia di Cuba[69], ma anche della politica di collettivizzazione delle campagne[70].

La figura di Ernesto Guevara è assurta alla dimensione del "mito", essendo divenuto un'icona di livello internazionale per quella parte di persone che si riconoscono nei suoi ideali rivoluzionari.

A testimonianza della grande risonanza mediatica dell'immagine di Guevara si può portare ad esempio il fatto che la fotografia del Che scattata il 6 marzo 1960 dal fotografo Alberto Korda e da questi regalata all'editore italiano Giangiacomo Feltrinelli è diventata una delle immagini più famose del XX secolo, tanto da essere considerata la più riprodotta in assoluto della storia della fotografia. Meno nota è la circostanza dello scatto: i funerali di 81 cubani morti durante un attentato terrorista finanziato ed appoggiato dagli anticastristi e dalla CIA nell'ambito dell'Operazione Mongoose.

« L'odio come fattore di lotta; l'odio intransigente contro il nemico, che permette all'uomo di superare i suoi limiti naturali e lo trasforma in una efficace, violenta, selettiva e fredda macchina per uccidere. I nostri soldati devono essere così: un popolo senza odio non può distruggere un nemico brutale. Bisogna portare la guerra fin dove il nemico la porta: nelle sue case, nei suoi luoghi di divertimento. Renderla totale. Non bisogna lasciargli un minuto di tranquillità [...] farlo sentire come una belva braccata. »
(dal Messaggio alla Tricontinental[42], articolo di Ernesto Guevara pubblicato[43] sulla rivista Tricontinental all'Avana il 16 aprile 1967[44], leggibile nel suo testo originale (in spagnolo)[45], in inglese[46] ed in italiano[47][48].)

La caccia a Guevara in Bolivia fu guidata da Félix Rodríguez, un agente della CIA che era stato infiltrato a Cuba per prendere contatto con i ribelli dei Monti Escambray e con ambienti anti castristi di l'Avana prima dell'invasione alla Baia dei Porci e che era stato con successo fatto uscire dall'isola dopo il fallimento dello sbarco[33][34]. Rodríguez riferì la notizia della cattura al quartier generale della CIA a Langley, in Virginia, servendosi di diverse stazioni dell'Agenzia situate in Sud America. Dopo l'esecuzione, Rodríguez prese per sé oggetti personali di Guevara. Negli anni seguenti, avrebbe spesso mostrato con orgoglio ai giornalisti questi cimeli.

Un altro fatto, di minore rilevanza, collegato alla cattura ed alla morte di Guevara fu l'arresto di Régis Debray. Nell'aprile 1967 le forze governative boliviane catturarono Debray, un giovane francese, professore di filosofia all'Università dell'Avana, che aveva studiato all'Ecole Normale Supérieure con il filosofo marxista Louis Althusser[35], accusandolo di collaborare alla guerriglia. Debray dichiarò con forza di lavorare solo come giornalista e rivelò che Guevara, scomparso da tempo, stava guidando la guerriglia. Il processo a Debray (che divenne un caso internazionale) era appena iniziato quando le autorità boliviane, l'11 ottobre, riportarono (falsamente) che Guevara era stato ucciso nello scontro con le forze governative dei giorni precedenti.

Il 15 ottobre Castro riconobbe pubblicamente la morte di Guevara e proclamò tre giorni di lutto nazionale. La morte del Che fu vista come un grave fallimento per i movimenti rivoluzionari d'impronta socialista operanti nell'America latina e nel resto del terzo mondo.

Il 28 giugno 1997 i resti del cadavere di Guevara furono esumati in una fossa comune vicino alla pista di volo a Vallegrande. A guidare gli scavi fu l'antropologo cubano Jorge Gonzalez che il 2 luglio annunciò lo storico rinvenimento[36][37]. Pochi giorni dopo le spoglie del Che venivano riportati a Cuba e accolti nella base militare di San Antonio de los Banos, 35 km a Sud dell'Avana, da Fidel Castro, suo fratello Raúl, ministro delle FAR (Forze armate rivoluzionarie), la vedova del Che, Aleida March, i figli Aleida, Celia, Camilo ed Ernesto, alcuni dirigenti politici e militari e gli amici[38].

Dall'11 al 13 ottobre 1997 a Cuba fu proclamato lutto nazionale[39]: le ossa di Guevara assieme a quelle di sei altri combattenti cubani morti durante la campagna in Bolivia, furono pubblicamente commemorate[40] e quindi tumulate il 17 con tutti gli onori militari in un mausoleo costruito appositamente nella città di Santa Clara[41], dove trentanove anni prima aveva vinto quella che era stata ritenuta la battaglia decisiva della rivoluzione cubana.

Il monumento è corredato da una grande statua con la scritta "Hasta la victoria siempre" e da una lapide recante la parte iniziale del testo del famoso ordine di servizio firmato da Fidel Castro il 21 agosto 1958, con cui venivano comunicate le istruzioni operative per la colonna numero 8, comandata da Guevara: "Se asigna al comandante Ernesto Guevara la misión de conducir desde la Sierra Maestra hasta la provincias de Las Villas una Columna rebelde y operar en dicho territorio de acuerdo con el plan estratégico del Ejército rebelde".

Barrientos, appena informato della cattura, ne ordinò l'esecuzione, ma diffuse un comunicato in cui affermava che Che Guevara era morto in combattimento. Guevara fu recluso nella piccola scuola del paese, dove passò la notte. Fu ucciso nel primo pomeriggio successivo, il 9 ottobre 1967. L'uccisore fu Mario Terán, un sergente dell'esercito scelto a sorte tra alcuni volontari. Su quanto accadde dopo, esistono diverse versioni. Qualcuno dice che Terán era troppo nervoso, al punto di uscire dal locale e dover essere ricondotto dentro a forza. Per altri, non volle guardare Guevara in faccia, così da sparargli alla gola, ferita che sarebbe stata fatale. Per altri ancora, il sergente avrebbe avuto bisogno di ubriacarsi, al fine di portare a termine il compito. La versione più accreditata racconta che Guevara ricevette diversi colpi d'arma da fuoco alle gambe, sia per evitare di deturpargli il volto e ostacolarne l'identificazione, sia per simulare ferite in combattimento, così da nascondere l'esecuzione sommaria del prigioniero. Come colpo di grazia, gli spararono al petto: ferita che gli riempì i polmoni di sangue. Guevara pronunciò diverse parole famose prima della morte. Si è detto che avrebbe accolto così il suo uccisore: "So che sei qui per uccidermi. Spara dunque, codardo, stai solo uccidendo un uomo"[30]. Il suo corpo fu legato ai pattini di un elicottero e portato a Vallegrande, dove venne adagiato su un piano di lavaggio dell'ospedale e mostrato alla stampa[31]. Le fotografie prese allora fecero nascere leggende come quelle di San Ernesto de La Higuera e El Cristo de Vallegrande[32]. Dopo che un medico militare ebbe amputato le mani al cadavere, l'esercito boliviano fece sparire il corpo, rifiutandosi di rivelare se i resti fossero stati sepolti o cremati.