Season - 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7
Race - Human
First appearance - Pilot
Last - N/A
Powers - Since he's been to Avalon, he can see Fairies
Appeared In - all episodes
Status - Alive; Currently in Purgatory
Occupation - Hunter, Michael's True Vessel (attempted)
Affiliation - Winchester Family
Location - Until age 4 - Lawrence, Kansas, Former - Nomadic, Present - Purgatory
Portrayed by - Jensen Ackles, Ridge Canipe - child Dean, Brock Kelly - teenage Dean

In our group is already until fifteen people which have Dean Winchester in avatar!!!!

We surpass the other two largest groups with Supernatural - Fans of John Winchester from Supernatural and The Army of Hell (Supernatural). Now the greater is the only Supernatural Fan Club. It has 271 members, nearly 200 people more than in our group.

Przegoniliśmy dwie pozostałe największe grupy z Supernatural - Fans of John Winchester from Supernatural i Army of Hell (Supernatural). Teraz większe jest tylko Supernatural FanClub. Ma 271 członków, czyli prawie o 200 osób więcej niż w naszej grupie.

Dean Winchester urodził się 24 stycznia 1979 roku jako syn Mary i Johna Winchesterów. Otrzymał imię po swojej babci – Deannie Campbell. Ma młodszego o 4 lata brata – Sama. Do 4 roku życia mieszkał z rodzicami w Lawrance (Kansas) do momentu, kiedy jego matka została zabita przez żółtookiego demona – Azazela. Dean wyniósł Sama z płonącego domu. Po tym wydarzeniu bracia razem z ojcem wyjechali i krążyli po całym kraju. John przysiągł sobie, że odnajdzie i zniszczy to, co zabiło jego żonę. Kiedy wyruszał na polowania, Dean opiekował się młodszym bratem.
Nie wspomina swojego dzieciństwa zbyt dobrze. Ciągłe przeprowadzki, mieszkanie w motelach, zmiany szkoły co kilka tygodni. Brak poczucia bezpieczeństwa, czegoś stałego i pełnej rodziny, z którą można spokojnie spędzić święta. Z drugiej jednak strony lubił życie nomada, w przeciwieństwie do Sama nie chciał nigdy zamieszkać na miłym osiedlu z równo przystrzyżonymi trawnikami i miłymi sąsiadami. Jednocześnie jednak często wraca pamięcią do weekendu spędzonego z Lisą i mówi, że jeżeli kiedykolwiek byłby szczęśliwy, to właśnie żyjąc z nią.
Dean jeździ czarnym czterodrzwiowym Chevroletem Impalą z 1967 roku, którą dostał od ojca. John kupił samochód w komisie w Lawrance (Dean wrócił do przeszłości i przekonał ojca do zakupu tego właśnie auta). Jest bardzo przywiązany do swojego samochodu, traktuje go niemal jak żywą osobę. Po niemal zupełnym zniszczeniu Impali nie chce nawet słyszeć o kasacji, ale własnoręcznie ją naprawia i doprowadza do stanu sprzed wypadku.
Zawsze nosi ze sobą amulet z mosiądzu, który dostał od Sama jako prezent gwiazdkowy. Wisiorek ten – maska z rogami – był początkowo przeznaczony dla Johna (Bobby przekazał go Samowi), ale ostatecznie Sam podarował go starszemu bratu, kiedy ojciec nie pojawił się na święta. Początkowo nie wiadomo, jakie jest znaczenie tego amuletu. Okazuje się, że jest to przedmiot, za pomocą którego można zlokalizować Boga.
Od najmłodszych lat był szkolony przez swego ojca w polowaniu na rzeczy nadprzyrodzone. W przeciwieństwie do Sama nie czuje żalu do Johna o wychowanie go na wojownika. Jest doskonałym strzelcem, świetny w walce wręcz, posiada rozległą wiedzę dotyczącą zjawisk nadprzyrodzonych. Jako jedyny może mówić do brata Sammy. Jest fanem klasycznego rocka, podając fałszywe nazwiska niemal zawsze wybiera te należące do znanych muzyków. Ma specyficzne poczucie humoru, jego komentarze są pełne odniesień do filmów i muzyki, a także wszelkiego rodzaju insynuacji na temat seksu.
Panicznie boi się latać, dlatego wszędzie jeździ samochodem. Nie przywiązuje zbyt wielkiej wagi do związków, wydaje się, że tylko dla rodziny jest w stanie poświęcić wszystko. Jedyny jego poważny związek z Lisą – rozpadł się po roku. Brat zawsze był dla niego najważniejszą osobą, czuje się za niego odpowiedzialny i chce go chronić na każdym kroku. Aby uratować mu życie, zawarł pakt z demonem oddając swoją własną duszę. Z piekła wyciągnął go anioł - Castiel. Wydaje się lubić swój tryb życia i być pogodzonym z losem, Robi to, co do niego należy i czego nauczył go ojciec, który był dla Deana przede wszystkim autorytetem, nauczycielem i wzorem do naśladowania.
Utrzymuje się z grania w pokera i bilard oraz z licznych przekrętów z kartami kredytowymi wydanymi na różne nazwiska.
Wybrane naczynie archanioła Michała i jedyna szansa na powstrzymanie Lucyfera przed Apokalipsą.

Aktorzy:

Jensen Ackles - Dean (wszystkie odcinki)
Brochu Hunter - czteroletni Dean (01x01 Pilot)
Ridge Canipe – młody Dean (01x18 Something Wicked, 03x08 A Very Supernatural Christmas)
Brock Kelly – młody Dean (04x13 After School Special)
Chad Everett – stary Dean (05x07 The Curious Case of Dean Winchester)