Для получения должны произойти следующие события:
1) Победить на турнире должен ваш рыцарь, худородный и не имеющий земель
2) ВАЖНО! В турнире необходимо и достаточно наличие именно "Рыцарского поединка" (Joust). Другие виды соревнований не засчитываются.
Об этом неочевидно написано в текстовом описании достижения на английском, и не совсем корректно написано на русском языке. На момент выхода дополнения этой информации вообще не было в описании.
3) После победы рыцарю нужно даровать титула ранга "Графство" из вашего домена

1) Для проведения рыцарского поединка необходимы открытые культурные инновации "Подковы" и "Седла с луками" из Раннего Средневековья

Стартуем в 1066 году, выбираем правителя одной из культур, у которых сразу открыты эти инновации. Например: Французская, Греческая, Окситанская, Польская
2) Нужно достаточно денег на проведение турнира сразу на старте игры. Поэтому оптимальным является Василевс Византийской Империи, принадлежащий греческой культуре. В начале у него примерно 1300 монет, из которых 1200 будет необходимо для организации турнира

3) Для упрощения можно создать своего персонажа, максимально заточенного на доблесть - это позволит самому максимально хорошо выступить на турнире, выбить лишних участников и помочь своим.
Образование: Военное на 4 звезды
Личность: "Отвага"
Перки "Основы фехтования", "Сила", "Берсерк", "Галантность"

1) Принимаем решение "Пригласить рыцарей" (Гетайров в греческой культуре) чтобы расширить пул своих потенциальных победителей
2) Берем в жены персонажа с максимальным военным делом, выставляем ее в режим увеличения военного дела "Рыцарство"
3) Игнорируем любые войны, в случае Византии - войну с сельджуками. Она не успеет развиться за время проведения турнира.
4) Нанимаем всех худородных персонажей ко двору и заставляем их стать рыцарями, напрямую увеличивая шанс на успешное получение ачивки
5) По возможности тратим оставшийся престиж на создание акколад. Это может дать небольшие бонусы этим рыцарям на турнире

1) Создаем турнир с одним испытанием, нужен только "Рыцарский поединок"

2) Выставляем на максимум параметры турнира - призы. Стоимость турнира становится 1200 монет

3) Через список гостей запрещаем своим рыцарям с титулами и фамилиями участвовать в турнире, нажимая на "Глаз"

4) Посещаем по кулдауну турнирную арену и палаточный лагерь, с целью по возможности завербовать себе новых рыцарей, ухудшить счет посторонних рыцарей, или увеличить свой счет или своих рыцарей. Получится примерно 4-5 раз поучаствовать в каком-либо событии
5) В правом углу видим участников турнира - себя и своих рыцарей. Если все персонажи с иконкой рыцаря выбыли - придется делать перезапуск с ноля или воспользоваться бэкапом сохранения.

6) Максимально хорошо отыгрываем турнир изо всех сил - выбиваем всех оппонентов, выбираем удары с максимальным шансом на успех (шанс победы нашего персонажа всегда будет очень хорошим за счет огромного количества доблести и военного дела)
7) Если встречаем одного из наших рыцарей - сдаемся ему без боя, пропуская вперед.
8) Если встречаем нашего вассала - можем заставить его без драки сняться с турнира, потеряв его мнение. Достижению это не помешает, поэтому пользуемся при случае.
9) При победе нашего худородного рыцаря, сразу после окончания турнира даруем ему 1 титул ранга "Графство" из нашего домена. Достижение получено.

Перед началом турнира, когда вся подготовка завершена, можно сделать бэкап сохранений, чтобы не переигрывать все начальные действия при каждой неудачной попытке. Сохранения лежат в папке "Мои документы", или подробнее:
C:\Users\USERNAME\Documents\Paradox Interactive\Crusader Kings III\save games

Просто копируем последний актуальный сейв в другую папку, и вставляем его обратно в случае необходимости перезапуска попытки