Что бы получить данное достижение необходимо заработать 5 сердец у данной девушки.
Пути получения: успешные свидания/подарки/ответы на её вопросы. По достижению 5 сердца данное достижение будет вами получено. ;)

Действуем по аналогии с предыдущим достижением.

Действуем по аналогии с предыдущим достижением.

Действуем по аналогии с предыдущим достижением.

Действуем по аналогии с предыдущим достижением.

Successfully ask girl on date for 15 times или другими словами 15 раз сходите на свидание. Суммируются все девушки. То ли это баг, то ли фича. :D
Вариант от комментатора 4star :
В данном достижении требуется "правильно" ответить на вопросы девушек.
После 15 правильных ответов, достижение будет Вашим.

Give any girl a gift 15 times как я понял подарить девушке 15 подарков, но в виду бага может засчитаться и суммарно от всех девушек.

Make all 5 girls get high in 50 days
Пожалуй самое трудное и последнее достижение которое отделяет тебя от идеала. о:
Нужно получить 5 звёзд у каждой девушки в течении 50 дней. Как я понял нужно просто идеально отыгрывать свидания и челенджи, что бы получить много денег и задарить подарками девушек. В целом ничего трудного, но с первого раза пока не поймёшь механику игры будет туго.
upd: Вариант от комментатора 4star :
Чтобы его получить набираешь немного денег, затем проходишь успешно мини игру (+3 очка макс.) + правильный ответ на вопрос (+2 очка) + даришь подарки, в основном еда и одежда (ими набираешь недостающие очки до получения).
Как только получаете новое сердце, появляется возможность снова пройти мини игру (не переключаясь на другую девушку.
В итоге за 1н. день можно набрать 5 сердец, и за 5 дней осчастливить 5 девушек.
И достижение ваше. Удачи)